Aminosäuren Basisch

Basische Aminosäuren

Zu den basischen Aminosäuren gehören die Aminosäuren Histidin, Lysin und Arginin. Aminosäuren sind in sauren Lösungen als Kationen und in basischen Lösungen als Anionen vorhanden:. Abtrennung und Nachweis von Aminosäuren. Die Aminosäuren liegen somit als Kation in einem sauren Medium und als Anion im basischen Medium vor. Lysin gehört aufgrund seiner chemischen Struktur und Zusammensetzung zu den basischen Aminosäuren, zu denen auch Histidin und Arginin gehören.

Amino-Säuren - Säuren und Basen

Das sind Aminosäuren? Fossile Funde der ursprünglichsten Lebewesen in australischem Gestein zeugen davon, dass es auf unserer Welt vor über 3 Mrd. Jahren Aminosäuren gibt. Als Aminosäuren werden etwa 20 Karbonsäuren verstanden, aus denen sich die Lebensmoleküle, die Eiweiße, bilden. Bei der Erwärmung von Aminosäuren in Gegenwart einer Laugenflüssigkeit wird wie bei einem Ammoniumsalz die Substanz Salmiakgeist (NH3) freigesetzt.

An der Struktur der Aminosäuren ist also das in der funktionalen Zelle befindliche Molekül nitrogen, die so genannte Amingruppe ( "NH2-Gruppe"), mitbeteiligt. Die Aminosäuren sind also Karbonsäuren, in denen ein oder mehrere Sauerstoffatome des Alkylrests durch die Amino-Gruppierung substituiert sind. Am einfachsten ist die Aminoessigsäure: Die Position der Aminosäuren im Alkylradikal wird von der Carboxylgruppe CO2, ?, ?, ?, etc. angegeben.

Im Gegensatz zu Karbonsäuren sind Aminosäuren Feststoffe mit hohem Schmelzpunkt. Bei der Einwirkung von Essigsäure auf die Magnesiumproduktion entsteht Wasser. Betrachtet man jedoch die molekulare Struktur, so zeigt sich die Lösung: Das Moleküle enthalten einen Protonendonor (Säure!) in der Carboxylgruppe und einen Protonen-Akzeptor (Base wie NH3) in der Amino-Gruppe.

Saure Natur: Basische Natur: Da die Säuregruppen ( "-COOH") und die Amino-Gruppe ( "-NH2") immer simultan vorhanden sind, können sich Aminosäuren abspalten und auch H-Atome aufnehmen. Dies macht auch das Benehmen der Aminosäuren zu Anzeigen und im Elektrofeld nachvollziehbar. Experiment 6 demonstriert das Funktionsprinzip der Dünnschichtchromatographie, einer Technik, mit der unter anderem Aminosäuren abgetrennt und nachgewiesen werden können.

Der Grundgedanke der Chromatografie basiert in unserem Falle auf der unterschiedlichen Bewegungsgeschwindigkeit der Aminosäuren in einer Kieselgelschicht oder Zellulose. Nach dem Versprühen von z.B. Nanhydrin wird deutlich, dass die Aminosäuren vom Ausgangspunkt über verschiedene Entfernungen "migriert" sind. Sie sind - unter den selben Bedingungen - für jede einzelne dieser Aminosäuren charakteristisch und ermöglichen eine klare Differenzierung in kurzer Zeit.

3.4.1 Ladeverhalten von Aminosäuren in Lösungen

Die beiden funktionalen Aminosäuregruppen - die Aminogruppe und die Carboxygruppe - können, wie bereits oben erwähnt, ein bestimmtes Protein absorbieren oder freisetzen. Daher hängt die strukturelle Formel der Aminosäuren in Lösungen vom pH-Wert ab. Folgende Varianten sind möglich: in der Säure: im mittleren Bereich[1]: im Grundbereich: Alle Aminosäuren sind um den pH-Wert 1 herum als sogenannte Cationen vorhanden.

Bei Zugabe von -OHIonen, d.h. der pH-Wert erhöht sich, setzt die Carboxyl-Gruppe CO2 zunächst ein H-Atom frei und wird zur Carbonyl-Gruppe CO2. So sind z.B. bei einem Wert von 2,34 bei der Aminosäure die Hälfte der Aminosäuren kationische und die andere Hälfte zwitter-gebunden. Nur ab einem pH-Wert von 6,02 sind alle MolekÃ?le als hermaphroditische Ione anwesend, die nach auÃ?en und somit z.B. im Feld nicht trennbar sind.

Im Bereich von 9,69 gibt es 50 % Zwitter-Ionen und 50 % Anonen, bei 12 sind alle Molekülen Anionen: Bei Erhöhung des pH-Wertes nimmt die Anzahl der Alaninkationen ab, da die Carboxygruppe CO2-H+ austritt. Bei weiter ansteigendem pH-Wert setzt auch die NH3+-Gruppe ein weiteres H-Atom frei und wird zu NHH2. Der Plättchen bildet sich dadurch, dass mit zunehmendem pH-Wert nicht alle H+ parallel, sondern in Folge freigesetzt werden.

Als Isoelektrikum wird der pH-Wert genannt, bei dem gleiche Mengen an Aminosäuren und Cationen in der Aminosäurelösung vorhanden sind. Alle Aminosäuren mit einer Carboxylgruppe und einer Amino-Gruppe haben als Faustformel einen Isoelektrizitätspunkt von etwa 6,0. Weil die Nebenketten aber auch andere Gruppierungen wie z. B. -H oder -SCH enthalten können, die ein bestimmtes Protein freisetzen, kommt es bei einem gewissen pH-Wert zu einer gezielten Ladungsverschiebung von Aminosäuren zu Aminosäuren, die zur elektrophoretischen Trennung der Molekülen im Elektrofeld verwendet wird.

Säuerliche Aminosäuren haben eine weitere COOH-Gruppe in der Nebengruppe, was darauf hindeutet, dass bei der Erzeugung einer Titrations-Kurve mit diesen Aminosäuren prinzipiell drei Kurvenanteile entstehen müssten. Allerdings stimmen die Kurvenanteile der beiden Karboxylgruppen in etwa überein, so dass sich in der Titrations-Kurve nur ein kleiner weiterer Scheitelpunkt bildet. Gleiches trifft auf die Basis-Aminosäuren zu.

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