Aufbau einer Aminosäure

Aminosäurenstruktur

Auftrag: Erstellen Sie Strukturformeln für verschiedene Aminosäuren und Dipeptide. Proteine werden aus kleineren Bausteinen - Aminosäuren - aufgebaut. Die Struktur der Aminosäure Glycin ist nachfolgend dargestellt. Die fünf Aminosäuren tragen geladene Seitenketten. Beim physiologischen pH-Wert sind die basischen Aminosäuren dieser Gruppe positiv geladen:

Moleküle M4: Aminosäure- und Peptid-Bindung

Arbeitsanweisung: Erstellen Sie strukturelle Formeln für unterschiedliche Fettsäuren und Diagramme. Schneiden Sie die Einzelkarten aus und legen Sie unterschiedliche Fettsäuren und Diagramme aus. Zeichnen Sie die Strukturformel in Ihrem Booklet. Arbeitsanweisung: Erstellen Sie strukturelle Formeln für unterschiedliche Fettsäuren und Diagramme. Schneiden Sie die Einzelkarten aus und legen Sie unterschiedliche Fettsäuren und Diagramme aus. Zeichnen Sie die Strukturformel in Ihrem Notizbuch.

Der modulare Aufbau von Bausteinen aus den Bereichen Aminosäure und Peptid wird von den Studierenden erkannt.

Amino Säuren und Eiweiße

Der Name einer Aminosäure lässt sich bereits aus ihrem Inhalt ableiten:. Es ist eine Carboxylsäure und hat daher eine Carboxygruppe. Zusätzlich befindet sich auf der rechten Hälfte des ?-C-Atoms eine Amino-Gruppe, das zweite nach dem C-Atom mit der größten Oxidation. Es ist in diesem Falle das C-Atom der Carboxygruppe. Zusätzlich zu den Carboxylgruppen und Aminogruppen werden am Stickstoffatom ?-C ein Wasserstoff- und ein sogenannter Radikal (Seitenkette) ersetzt.

Unterschiedlich sind die Rückstände der verschiedenen Amino-Säuren, die die jeweiligen Charakteristika ausmachen. Proteinogene Amino-Säuren sind solche, die in humanen Eiweißen vorkommen. Bei den essentiellen Fettsäuren handelt es sich um solche, die über die Ernährung aufgenommen werden müssen, da sie nicht im Körper selbst gebildet werden können. Die Aminosäure ist ein amphoteres Molekül.

Diese Amino-Gruppe hat ein frei liegendes Paar Elektronen am N-Atom, so dass sie eine basische Wirkung hat, d.h. gerne ein bestimmtes Elektron einnimmt. Dagegen gibt die Carboxyl-Gruppe aufgrund des günstigen Schwerpunktes am Pro-Atom gerne ein sogenanntes Propangas ab, das eine saure Wirkung hat. Bei wässrigen Lösungen ist der pH-Wert ausschlaggebend. Am Isoelektrikum (IEP = gewisser pH-Wert) sind in Form von zwitterions vorhanden.

Liegt der pH-Wert der Flüssigkeit unter dem des IEPs ( "saure Lösung"), handelt es sich um eine Kation aufgrund der Absorption von H-Atomen. Dabei wird das Hauptproton vom N-Atom der Amino-Gruppe absorbiert, das dadurch zur Ammonium-Gruppe wird. Viele Hydroxid-Ionen sind dann verfügbar, die ein bestimmtes Protein aus der Carboxyl-Gruppe entfernen. Wenn man dieses pH-abhängige Phänomen grafisch darstellt, ergibt sich die Titrations-Kurve einer Aminosäure: Mit zunehmendem pH-Wert setzen immer mehr Carboxyl-Gruppen ihre H-Atome frei.

Auch bei sehr hohem pH-Wert ist nur die Carboxylatform/konjugierte Base/Anionen in der wässrigen Phase zu sehen. Dies ist die höchst entprotonierte Aminosäureart. Wird eine Aminosäure decarboxyliert, entstehen biogen, also primäres Amin und Kohlendioxid. Beim Transaminieren wird eine Aminosäure 1 mit einer ?-Ketosäure 2 unter der katalysatorischen Aminosäure umgesetzt.

Die Aminosäure 1 wird zu ?-Ketosäure 1, ?-Ketosäure 2 zu Aminosäure 2. Nicht-dehydrierende Deaminierung ( "Desaminierung") ist die Abtrennung von Leitungswasser von gewissen Amino-Säuren. Eine instabile Zwischenstufe produziert ?-Ketosäure und Amoniak.

Im Unterschied zur vierten typischen Umsetzung treten die Fettsäuren ein: Ähnlich wie bei der Eliminierung von Desaminationen werden auch hier Salmiakgeist und die entsprechende ?-Ketosäure produziert. Wenn sich zwei Amino-Säuren über die sogenannte Peptid-Bindung vereinen, bilden sich Diagramme, und eine weitere wird hinzugefügt, sprechen wir von einem Tripeptid. Ein Oligopeptid besteht aus bis zu 10 verschiedenen Fettsäuren, wobei die einzelnen Proteine aus mehr als 10 verschiedenen Polypeptiden bestehen Wenn die einzelnen Proteine sich zusammenfalten oder speichern, erhalten Sie ein Eiweiß mit über 100 und sogar mehreren tausend Fettsäuren.

Größtes bekanntes Eiweiß des Menschen ist Titan mit 30.000 Fettsäuren. Das Peptid ist eine Amidbindung, bei der die nukleophil angreifenden Aminogruppen der Aminosäure 2 und der Carboxylgruppen der Aminosäure 1 miteinander verbunden sind. Auch die an der Anbindung beteiligte Gruppe liegt in einer ebenen Fläche und ist durch einen Mesomerismus gekennzeichnet.

Aus diesem Grund können Wasserstoffbrücken zwischen den einzelnen Proteinen gebildet werden, was eine wichtige Basis für die Eiweißfaltung ist. Die Kette, die eine nicht gebundene Amino-Gruppe hat, wird als N-terminales Ende bezeichne. Dementsprechend wird das Ende der Kette mit der nicht gebundenen Carboxyl-Gruppe als C-terminales Ende bezeichne. Bei der Benennung wird immer vom N-terminalen zum C-terminalen Ende hin abgelesen, so dass eine andere Sequenz von Carbonsäuren ein anderes Moleküle daraus macht.

Der Gesamtaufbau eines Eiweißes kann sehr aufwendig sein. Die primäre Struktur eines Eiweißes ist seine Aminosäurensequenz, d.h. die Aminosäurenart und -sequenz in der Polypeptid-Kette. Ein Zug beinhaltet 3,6 Fettsäuren. Die intramolekularen Wasserstoffbrücken zwischen der NH-Gruppe einer Peptid-Bindung und der CO-Gruppe der 4. nachfolgenden Peptid-Bindung (durch die Wicklung gegenüberliegend) festigen die Helix-Struktur.

Andererseits kommen oft Flyerstrukturen auf ? vor, bei denen die Peptid-Bindung immer in einer ebenen Fläche verläuft und die Ketten vor und hinter ihr zickzackförmig abknicken. Gegenüber der Wendelstruktur entstehen hier die intermolekularen Wasserstoffbrücken. Peptid-Ketten werden immer so zusammengelegt, dass möglichst viele Wasserstoffbrücken entstehen. Der tertiäre Aufbau gibt die Raumstruktur einer ganzen Peptidreihe an.

Grosse Eiweiße sind nicht nur eine Kette von Polypeptiden, sondern mehrere Teileinheiten, die zusammen eine funktionelle Einheit ausmachen.

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