Glucose Kettenform

ein Teil der Zuckermoleküle befindet sich in der Ringform, ein anderer Teil in der.

Konstruktionen14

Bei intramolekularer nucleophiler Zugabe einer Hydroxygruppe zu einer Carboxylgruppe entsteht ein Halbacetal. Stufe 1: Die Hydroxygruppe des fünften Kohlenstoffatoms rotiert so, dass sie nach unten abfällt. Stufe 2: Die Einzelbindungen zwischen den C-Atomen sind beliebig rotierbar, so dass das Glukosemolekül einen Kreis ausbilden kann. Abhängig davon, wie die Carbonyl-Gruppe mit dem C-1-Atom verbunden ist, werden am Ende zwei unterschiedliche Arten von D-Glukose gebildet.

Kohlenstoff-Atom ist wegen der Carbonyl-Gruppe teilweise formschlüssig aufgeladen. Zu diesem Zeitpunkt wird das negative Sauerstoff-Atom der Hydroxyl-Gruppe angegriffen (nucleophiler Angriff). Die nicht bindenden Elektronenpaare am Sauerstoff-Atom in der Hydroxyl-Gruppe binden an das C-Atom und bilden so einen sechsring. Damit ist das Sauerstoff-Atom aufgeladen. Dabei wird die doppelte Bindung am C-Atom in eine einfache Bindung zersetzt.

Das nicht bindende Elektronpaar faltet sich zum Sauerstoff-Atom, so dass dieses aufgeladen wird. Schritt 4: Das positive Sauerstoff-Atom lockt das Wasserstoff-Elektron zu einem H-Atom. Die Protonen werden vom negativen Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe angelockt und bindet. Def: Als Halbacetale werden die chemischen Substanzen bezeichnet, wenn ein Alkylradikal über ein Sauerstoff-Atom an ein C-Atom gekoppelt ist, an das auch eine Hydroxyl-Gruppe bindet.

Ähnlich verhält es sich mit der Carbonyl-Gruppe, bei der das Sauerstoff-Atom nach dem Boden ausrichtet. Bei dem C-1-Atom handelt es sich um ein Chiralzentrum, d.h. die Raumanordnung der Substitute an diesem C-Atom bewirkt zwei unterschiedliche Raummoleküle des D-Glucose-Moleküls. Glukose formt vorzugsweise zyklische Sechsringe (6-Ringzucker, Pyranose genannt).

Wird die Hydroxygruppe nach oben gelenkt, heißt das Glukosemolekül ?-D-Glukose und wird die Hydroxygruppe nach unten gelenkt, heißt es ?-D-Glukose. Problematik: Obwohl Fruktose nur eine Keto-Gruppe und keine Carbonyl-Gruppe hatte, war Fehlings Stichprobe eindeutig gut. Schiffs Stichprobe in einem sauren Milieu war wie erwartet schlecht.

Die Fehlingsprobe läuft in einer alkalischen Atmosphäre, was eine Umsetzung namens Ketoenol-Tautomerie ermöglich. Dabei wird eine Keto-Gruppe durch intramolekulares Umlagern in einem Schritt in eine Carbonyl-Gruppe umgerechnet. Die katalysierte Umsetzung erfolgt durch Hydroxydione.