Glucose Kettenform

Glukosekettenform

Glukose in Kettenform wird zu Beta-Glukopyranose. Mit neutraler bis alkalischer Lösung kann dieser Ring wieder zur Kettenform aufsteigen. Glukose (Dextrose, Glukose) ist eine Hexose der empirischen Formel und gehört zur Klasse der Aldosen. Die Kettenform und die Ringform der Glukose. Das ist bei Glukose und Fruktose nicht ungewöhnlich;

ein Teil der Zuckermoleküle befindet sich in der Ringform, ein anderer Teil in der.

Konstruktionen14

Bei intramolekularer nucleophiler Zugabe einer Hydroxygruppe zu einer Carboxylgruppe entsteht ein Halbacetal. Stufe 1: Die Hydroxygruppe des fünften Kohlenstoffatoms rotiert so, dass sie nach unten abfällt. Stufe 2: Die Einzelbindungen zwischen den C-Atomen sind beliebig rotierbar, so dass das Glukosemolekül einen Kreis ausbilden kann. Abhängig davon, wie die Carbonyl-Gruppe mit dem C-1-Atom verbunden ist, werden am Ende zwei unterschiedliche Arten von D-Glukose gebildet.

Kohlenstoff-Atom ist wegen der Carbonyl-Gruppe teilweise formschlüssig aufgeladen. Zu diesem Zeitpunkt wird das negative Sauerstoff-Atom der Hydroxyl-Gruppe angegriffen (nucleophiler Angriff). Die nicht bindenden Elektronenpaare am Sauerstoff-Atom in der Hydroxyl-Gruppe binden an das C-Atom und bilden so einen sechsring. Damit ist das Sauerstoff-Atom aufgeladen. Dabei wird die doppelte Bindung am C-Atom in eine einfache Bindung zersetzt.

Das nicht bindende Elektronpaar faltet sich zum Sauerstoff-Atom, so dass dieses aufgeladen wird. Schritt 4: Das positive Sauerstoff-Atom lockt das Wasserstoff-Elektron zu einem H-Atom. Die Protonen werden vom negativen Sauerstoff-Atom der Carbonyl-Gruppe angelockt und bindet. Def: Als Halbacetale werden die chemischen Substanzen bezeichnet, wenn ein Alkylradikal über ein Sauerstoff-Atom an ein C-Atom gekoppelt ist, an das auch eine Hydroxyl-Gruppe bindet.

Ähnlich verhält es sich mit der Carbonyl-Gruppe, bei der das Sauerstoff-Atom nach dem Boden ausrichtet. Bei dem C-1-Atom handelt es sich um ein Chiralzentrum, d.h. die Raumanordnung der Substitute an diesem C-Atom bewirkt zwei unterschiedliche Raummoleküle des D-Glucose-Moleküls. Glukose formt vorzugsweise zyklische Sechsringe (6-Ringzucker, Pyranose genannt).

Wird die Hydroxygruppe nach oben gelenkt, heißt das Glukosemolekül ?-D-Glukose und wird die Hydroxygruppe nach unten gelenkt, heißt es ?-D-Glukose. Problematik: Obwohl Fruktose nur eine Keto-Gruppe und keine Carbonyl-Gruppe hatte, war Fehlings Stichprobe eindeutig gut. Schiffs Stichprobe in einem sauren Milieu war wie erwartet schlecht.

Die Fehlingsprobe läuft in einer alkalischen Atmosphäre, was eine Umsetzung namens Ketoenol-Tautomerie ermöglich. Dabei wird eine Keto-Gruppe durch intramolekulares Umlagern in einem Schritt in eine Carbonyl-Gruppe umgerechnet. Die katalysierte Umsetzung erfolgt durch Hydroxydione.

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