Glucose Sessel

Glukosesessel

Monosaccharide, z.B. Glucose und Fructose, sind die einfachsten Kohlenhydrate, die nach oben gerichtet sind, bleiben auch im Sessel "nach oben". Die Aldosen ("Glukose") bilden einen Ring in Form eines zyklischen Ringes. Glukose, Fruktose, Galaktose, Mannose.

Dieses Video handelt von der Stuhlform-Notation für Monosaccharide (insbesondere Glukose).

Das Medienspektrum von Prof. Blume: Kohlenwasserstoffchemie

Eine Cyclohexanverbindung kann in unterschiedlichen Formationen vorhanden sein, wodurch die Stuhlform als einziger Formation stressfrei ist. Die C-C-Winkel korrespondieren in der Form des Sessels mit 111° nahezu mit dem Tetraeder-Winkel (109,5°). Im " Cyclohexan-Stuhl " sind die eingebundenen Wasserstoff-Atome ebenfalls gestaffelt und nicht in Serie, wie es bei Cyclopropan und Cyclobutan der Fall ist. Danach bemalt man die Oberteile - eine nach oben, eine nach unten. Hier.

Danach wird ein H-Atom auf jedes C-Atom gemalt, wobei eine Bindungslinie vertikal nach oben oder unten weist. Die anderen sechs Protonen ziehen wir also dementsprechend - diagonal nach oben oder diagonal nach unten. 2. Die 6 H-Atome (rot dargestellt) liegen rechtwinklig zur molekularen Achse und werden daher als axiale Atome betrachtet.

In der molekularen Schicht befinden sich die anderen 6 H-Atome (blau dargestellt) und werden daher auch als Äquatorialatome bezeichnet. Zusätzlich zur Form des Sessels hat Zyklohexan andere, weniger feste Formen. Die C1- und C4-Atome ragen in Form des Bootes oder Rumpfes aus der Ringebene in eine einheitliche Ausrichtung. Da die Energie-Barrieren für die Umstellung von einer Form auf eine andere so niedrig sind (45,5 kJ/mol), findet die Umstellung von einer Stuhlform auf die andere bei Raumtemperatur mit einer unvorstellbaren Anzahl von ca. 100.000 mal pro Sek. statt.

Die Sechsatomringe (Pyranosen) der verschiedenen Hexasen wie Glukose, Manose, Fruktose, Galaktose usw. sind nur in der axialen oder äquatorialen Position einiger OH-Gruppen unterschiedlich. Dies trifft auch auf die MolekÃ?le der a- und b-Glukose zu.

Wie Cyclohexan können diese Formen in unterschiedliche Formen eintauchen.

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In diesem Beitrag geht es um die Raumanordnung von Kohlenstoffatomen an rotierenden Verbindungen oder die gezielte Anordung alternierender Moleküle. Für die Anpassung von Eiweißen s. Eiweißstruktur, deren Modifikation s. Konformationsmodifikation. Ein organisches Molekül bildet die Struktur seiner rotierenden Verbindungen an den Kohlenstoffatomen ab. Sie beschreiben die räumlichen Koordinaten aller Moleküle im Raum komplett.

Das Konformationsprotokoll beinhaltet auch Informationen über die stereochemische Zusammensetzung aller Stereoatome und über den Aufbau des Moleküles. Als Conformer werden Moleküle mit der gleichen Struktur genannt, die sich jedoch in der speziellen Atomanordnung voneinander abheben und in einem energetischen Minimum liegt.

Stehen unterschiedliche Konformatoren im Gleichgewichtszustand, wird das Größenverhältnis durch die Boltzmann-Statistik angegeben. In dem Beispiel ist die versetzte Anpassung von Ethan in der Newman-Projektion auf der linken Seite und die ekliptikale Anpassung von Ethan auf der rechten Seite ersichtlich. Zykloalkane können oft in verschiedenen Formationen auftreten, die durch eine erhebliche Energieschranke abgetrennt sind, so dass die Konformatoren neben einander nachgewiesen werden können.

Twist-, Wannen- und Sesselformationen sind Formationen von zyklischen Moleküle wie Cyclohexan. Damit ist die Drallbildung etwa 5,9 kJ/mol (1,4 kcal/mol) beständiger als die Badewannenform und entspricht, wie die Stuhlform, einem Conformer. Weil auch die Badewannenform energieintensiver ist als die des Sessels, kommen Compounds wie Cyclohexan beinahe ausschliesslich in der beinahe spannungslosen Form des Sessels vor.

Ringumkehrung ("Ring Flip") ist ein PhÃ?nomen, bei dem zyklische Conformer der gleichen Ringform durch Drehung um Einzelbindungen umgesetzt werden. Dabei müssen die räumliche Lage der einzelnen Substanzen nicht notwendigerweise gleich sein. Das Cyclohexan ist die bekannteste Substanz, bei der eine Ring-Inversion beobachtet werden kann. Der bevorzugte Aufbau dieses 6-gliedrigen Ringalkans ist der Sesselaufbau.

Im Gegensatz zu den bisherigen Untersuchungen weist das 1H-NMR Spektrum von Cyclohexan keine zwei unterschiedliche Resonanzfrequenz für axial und äquatorial verteilte Wasserstoff-Atome in leicht unterschiedlicher chemischer Umgebung auf. Die Ekliptik des Übergangszustandes, der bei der Konformationstransformation durchläuft, ist leicht erhöht, so dass die Isomerisation bei Zimmertemperatur rasch erfolgt und nur ein einziges Messsignal zu beobachten ist.

In der Ringumkehrung von Cyclohexan werden alle Axialsubstituenten zu Äquatorsubstituenten und alle Äquatorsubstituenten zu Axialsubstituenten. Das Cyclohexan wird mit dem Wechsel vom Sessel zum Halbstuhl in die Twist Form gebracht, die maximale Energie befindet sich am Halbstuhl. Die Sesselformation nach der Ringumkehrung wird über einen weiteren Halbstuhl erlangt. Unterschiedliche Substitutionen unterbinden das Entstehen einer Ringumkehr, z.B. ein zweiter gebundener ringförmiger Körper wie bei trans-Decalin.

Diese Wirkung können auch azyklische Substitute haben. Da die tert-Butylgruppe in tert.-Butylcyclohexan nur eine einzige Konstitution zulässt, wird der Substituent auch als Konstitutionsanker genannt. Bei der Umkehrung des Ringes verändert sich die "Unterseite" des tert-Butylcyclohexans nicht. Armlehnstuhl aus Tetrahydropyran. Tetrahydropyran verdrängt ein Sauerstoff-Atom ein Kohlenstoffatom im Cyclohexanring, so dass die Stuhl-konformen unsymmetrisch sind.

Bei nummerierten Ringatomen wird der Kreis durch die Kohlenstoffatome C2-C3-C5-O geformt; C1 ist unterhalb, C4 oberhalb dieser Stufe. Diese wird dann als 4C1-Konformität bezeichne. Dann hat der Alternativsessel (rechts im Bild) die 1C4-Konformität. Ferroszene: Versetzte Anpassung (links) und Ekliptik (rechts).

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