Konfiguration Aminosäuren

Aminosäuren-Konfiguration

Drei L-Aminosäuren sind in der Konfiguration (R) erhältlich. Nur L-Aminosäuren sind in Proteinen des menschlichen Körpers enthalten. Auch die natürlichen L-Aminosäuren haben alle die gleiche Konfiguration. Einzige Ausnahme ist L-Cystein, das in R-Konfiguration vorliegt, was zeigt, dass die in natürlichen Proteinen vorkommenden Aminosäuren nur die L-Konfiguration haben.

D- und L-Formen der Aminosäuren

Die meisten Aminosäuren haben andere Raumstrukturen in der freien Natur. Die meisten Aminosäuren haben einen anderen Körper. Dies ist auf ein chirales Center (am Atom C?) zurückzuführen, das vier verschiedenen Substitutionen hat. Es wird unterschieden zwischen einer D-Form ( "Dextro", rechts), bei der die Aminogruppe des Atoms C? in der Fischer-Projektion nach links positioniert ist, und einer L-Form ("levo", links), bei der sie nach oben positioniert ist.

Die Moleküle sind identisch und nur in ihrer Raumstruktur unterschiedlich, daher haben sie auch die gleichen chemischen und physikalischen Merkmale. Bis auf eine Ausnahme: Die Enantiomeren rotieren die Ebene des polarisierten Lichts entweder nach rechts (+) oder nach rechts (-). Allerdings kann man aus der D/L-Form nicht auf die Wendeeigenschaften +/- schliessen, da sich die Teilung D/L nur auf die Substituentenanordnung am Atom C? verweist!

Die Aminosäuren und Kohlehydrate kommen als spiegelbildliche Isomere vor, aber eine einzige Art wird bei allen lebenden Wesen bevorzugter. Dieses Einverständnis in allen Wesen wird auch als wichtiges Indiz für den allgemeinen Lebensursprung interpretiert.

Projektierung & Benennung

Zur Abbildung der räumlichen Moleküle müssen einige Regeln für die Projektierung definiert werden, damit die Konfiguration aus dem flächigen Abbild gelesen werden kann. In der Fischerprojektion ist die größte Kohlenstoffkette vertikal mit dem höchsten oxidierten C-Atom oben angebracht (COOH > CHO > CH2OH > CH3). Dabei wird die Verkettung so rotiert, dass die Kettenatome (hier -CHO und -CH2OH) hinter die Zeichnungsebene aus dem betreffenden Chiral-C-Atom zeigen.

Wenn sich der Substitut auf der rechten Seite befindet, heißt die Konfiguration auf der linken Seite mit L. Dargestellt ist der D-Glyceraldehyd, er zählt zur D-Serie der Antigene. Bei Aminosäuren und Zuckern wird heute noch die Bezeichnung D/L nach E. Fischer verwendet. Für Aminosäuren hängt die Klassifizierung von der Position der Aminogruppe ab, für Zuckersorten von der Position der OH-Gruppe am entferntesten vom am meisten oxydierten C-Atom, d.h. am unteren Ende der Ausbreitung.

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