Nicht Proteinogene Aminosäuren

Proteinfreie Aminosäuren

Nicht-proteinogene Aminosäuren haben, auch wenn sie nicht für die Proteinsynthese verwendet werden, viele wichtige Funktionen im menschlichen Körper (siehe Aminosäuren sind organische Verbindungen, die sich in drei Gruppen einteilen lassen. Die Aminosäuremonomere, ob proteinogene oder nicht gebundene Cysteinreste, werden als Cystin bezeichnet (nicht dargestellt). Membranproteine können ohne Aminosäuren nicht gebildet werden. Doch das Spektrum der Klasse der Aminosäuren geht weit darüber hinaus.

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Nicht-proteinogene Aminosäuren sind Aminosäuren, die bei der Übersetzung nicht in Proteine einfließen. 1 ] Sie fungieren häufig als Aminosäurenantagonisten im Aminosäurenstoffwechsel und in der Eiweißbiosynthese. 2 ] Aminosäuren sind von Aminokarbonsäuren zu trennen. Ein weiteres Differenzierungskriterium ist die Stabilität (Isomerie) der Aminogruppe gegenüber der sauren Gruppe und ggf. die Anordnung dieser Funktionsgruppen, vor allem bei ? Aminosäuren.

Strukturelle Formel von Hypoglyzin - einer nicht-proteinogenen Amino-Säure. Mehr als 400 nicht-proteinogene Aminosäuren sind in Lebewesen bekannt. Die natürlich entstandenen nicht-proteinogenen Aminosäuren übernehmen unterschiedliche Funktion. Einige davon bilden sich als post-translationale Modifikationen in Eiweißen (z.B. Phosphatyrosin, Hydroxy-Prolin, Formylmethionin, Zystin, Lantheonin, Djenkolic-Säure, 2,6-Diaminopimelinsäure). Weitere sind Stoffwechselprodukte (z.B. Vogelgrippe, Zitrullin, Argininosuccinat, Sarkosin, Homoserin, Homozystein, L-DOPA, 5-Hydroxytryptophan).

Zu den synthetisch hergestellten Aminosäuren gehören die Hemmstoffe Isoserine, 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure und der Syntheserohstoff für ?-Lactam-Antibiotika D-Phenylglycin. Die Aminosäuren Norvaline und Norleucine wurden im Miller-Urey-Experiment unter anderem synthetisch hergestellt. Anders als proteinogene Aminosäuren sind nicht alle nicht-proteinogenen Aminosäuren L-? Aminosäuren, z.B. die Aminosäuren des Typs D-Aminosäuren oder die nicht-? Aminosäuren wie ?-Alanin, KABA, ?-Aminolävulinsäure oder 4-Aminobenzoesäure.

Andere nicht-proteinogene Aminosäuren haben ein modifiziertes Peptidgerüst wie 3-Aminoisobuttersäure oder Hydroalanin. Auch nicht-proteinogene Aminosäuren mit zwei Chiralitäts-Zentren wie Zystathionin, Lantheonin, Djenkolic-Säure oder 2,6-Diaminopimelinsäure gibt es. Schwefelhaltige nicht-proteinogene Aminosäuren sind z.B. Homozystein, Äthionin und Katze. Selenhaltige nicht-proteinogene Aminosäuren sind Methyl-Selenocystein und Selenmethionin. Bande 29, Numéro 10, October 2012, S. 1074-1098, doi:10.1039/c2np20025b, PMID 22802156. U. Arnold U. : Einbau von nicht-natürlichen Modulen in Proteine : Strukturmerkmale jenseits des genetischen Codes.

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