Phenylalanin

Phenylalanin

Im Ernährungslexikon: Fachbegriffe für Laien verständlich erklärt. Aminosäure L-Phenylalanin: Lesen Sie hier alle Informationen in Kürze. Finden Sie heraus, wie es funktioniert und welche Vorteile Phenylalanin bietet! Das Phenylalanin und das daraus gebildete Tyrosin tragen zur Bildung vieler Substanzen im Körper bei. Die essentielle Aminosäure enthält unter anderem Phenylalanin.

mw-headline" id="Historische_Informationen">Historische Informationen_span class="mw-editsection-bracket">[Edit Source Code < class="mw-editsection-bracket">]>

Phenylalanin, kurz Phe oder Phe oder Phe, ist eine chilenische, würzige ?-Aminosäure mit einer hydrophoben Nebenkette, die in ihrer L-Form[CIP-Nomenklatur: (S)-Phenylalanin] in der freien Natur als Eiweißkomponente auftritt und eine lebenswichtige eiweißbildende und an der Proteinbildung interessierte Aminosäure ist. Das Phenylalanin wird strukturbedingt von Alanin abgeleitet und ist amphiphile Substanz. Wird im nachfolgenden Artikel und in der Fachliteratur ohne weitere Vorsilbe "Phenylalanin" erwähnt, ist immer L-Phenylalanin zu verstehen.

L- (-)-Phenylalanin wird in der Pflanze über den Shikimasäureweg hergestellt. Die 4-Hydroxylierung produziert die eiweißbildende Aminosäure L-Tyrosin (Synonym: (S)-Tyrosin) aus L-(-)-Phenylalanin im Menschen. All diese Lebensmittel beinhalten fast ausschliesslich als Proteinkomponente organisch gebundene L-Phenylalanine, jedoch kein frei verfügbares Phenylalanin. Das Etikett "enthält eine Phenylalaninquelle" auf einigen Lebensmittelpackungen verweist auf das Vorkommen des Süßstoffs Aspartam, aus dem Phenylalanin während des Verdauungsprozesses austritt.

5 ] Dies ist wichtig für Menschen, die aufgrund der Stoffwechselerkrankung PKU (Phenylketonurie) eine Phenylalanin-arme Ernährung haben. Phenylalanin (links) oder Phenylalanin ist vorwiegend als "inneres Salz" oder als sogenanntes Zitterion vorhanden, dessen Entstehung dadurch erklärt werden kann, dass das Carboxyproton zum solitären Elektronpaar des Stickstoff-Atoms der Amino-Gruppe migriert.

In der Pflanze wird über das Zwischenprodukt der Schikimisäure biologisch hergestellt. Bei dem künstlichen Süssstoff Aspartam handelt es sich um einen sogenannten sog. Süssstoff, einen sogenannten sog. L-Aspartyl- L-Phenylalanylmethylester, also den Methylsäureester eines Dipeptids aus L-Asparaginsäure und Uran. 9 ][10] dient zur Herstellung des Medikaments Alacepril als Eiweiß. Es ist eine für den Menschen lebenswichtige Fettsäure, die eine bedeutende Bedeutung für den Stickstoff-Stoffwechsel hat.

Bei ausreichender Verfügbarkeit kann L-Phenylalanin in der Leberwelt in Form von Thyrosin umgerechnet werden. Diese wird durch die Phenylalanin-Hydroxylase, eine Monosauerstoffase, induziert. Hydrierung von Phenylalanin zu Tyrosin unter Verwendung von Tyrobiopterin. Sollte die Konzentration an L-Phenylalanin jedoch nicht ausreichen, muss zusätzlich mit dem Essen eingenommen werden. Er ist im Wesentlichen durch Lebensmittel abgedeckt (siehe auch oben).

Wenn zu viel getrunken wird, kann Phenylalanin Abführmittel sein. Adrenalin, Noradrenalin, L-Dopa, PEA und Melanin. Als Ausgangsmaterial für viele andere Substanzen wie z. B. den Kurierstoff Dopamin fungiert die Aminosäure in Form von L-Phenylalanin. ? abscdef Eintragung für L-Phenylalanin. Der Georg-Thiesche Verleger, Download: 29. Mai 2014. abc Datenblatt Phenylalanin (PDF) von Merck, Download: 14. März 2010. ? Breaking the code.

Verlagshaus für chemische Stoffe, 1982, ISBN 3-527-25892-2, S. 40. H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Fachbuch der Nahrungsmittelchemie. Springbuchverlag, Berlin/ Heidelberg/ New York 2001, ISBN 3-540-41096-1, p. 33. ? Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 2-teilig im Stuttgarter Thieme Verlag 2000, ISBN 1-58890-031-2, S. 1406-1407; seit 2003 mit halbjährlicher Ergänzung und Aktualisierung im Internet.

? Eintragung für die Firma Nestlé im Pharmabereich, Zugriff am 29. Februar 2017. ? Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. Im Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2, S. 46; seit 2003 mit halbjährlicher Ergänzung und Aktualisierung im Internet. S. 12849-12853. PMID 2568989. G. Neurauter, K. Schröcksnadel, S. Scholl-Bürgi, B. Sperner-Unterweger, C. Schubert, M. Ledochowski, D. Fuchs : Chronische Immunstimulation korreliert mit reduziertem Phenylalaninumsatz.

K. Dr. Kleemann, J. Martens: Induzierung der Unsymmetrie durch Amino-Säuren. Ein: In: Angel. Chem. 94, 1982, S. 590?613. J. Martens: Synthesen mit Säuren, aktuelle Themen der Chemie. 125, 1984, S. 165?246. A: Kleemann, J. Martens, M. Samson, W. Bergstein: Asymmetrische Synthese von Peptiden.

Mehr zum Thema