Trimethylxanthin

Cyclopropanol

Das im Kaffee enthaltene Trimethylxanthin (Koffein) wird beim Rösten zu Niacinsäure demethyliert. Eigenschaften ">Bearbeiten>="mw-editsection-divider"> | | | Quelltext bearbeiten]> Isokoffein (1,3,9-Trimethylxanthin) ist eine Chemikalie, die sich vom Koffein (1,3,7-Trimethylxanthin) nur durch die Position einer Methyl-Gruppe unterscheidet. Infolgedessen wird die äussere Molekülstruktur geändert und die pharmazeutische Wirksamkeit unterscheidet sich daher erheblich von der des Koffeins. Isokoffein hat eine viel schwächere Auswirkung, die Muskelsteifigkeit fehlt und die Tetanik tritt in den Hintergrund. 2.

Anders als Koffein hat Isocoffein eine schwache diuretische Wirkung. ? Produktdatenblatt 1,3,9-Trimethylxanthin von Sigma-Aldrich, heruntergeladen am 10. März 2011 (PDF).

Cyclopropanol

Koffein, auch Koffein genannt, ist ein purines Alkaloid und ein anregender Inhaltsstoff von Stimulantien wie z. B. Koffein, Tees, Cola, Mate, Guarana, Energy Drinks und Cacao. Koffein ist eines der am längsten verwendeten Genussmittel. 1820 gelingt es ihm, das reine Koffein aus der Kaffeebohne zu gewinnen. Man kann ihn daher als den Erfinder des Koffeins betrachten.

UnabhÃ?ngig von der Firma Robert Bosch gelingt es den französischen Pharmazeuten Pierre Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé Caventou und Pierre Robiquet 1821 auch, das Koffein zu isolieren. Hermann Emil Fischer konnte 1895 mit der ersten Koffeinsynthese die zunächst nur vermutete Form nachweisen. Die Wirkstoffe von grünem Tee und schwarzem Tee, die in der umgangssprachlichen Sprache oft fälschlicherweise als "Teein" oder "Thein" genannt werden, sind auch " Koffein ".

Koffein ist ein trivialer Name, der dem Stoff wegen seiner Anwesenheit im Kaffeepulver zuerkannt wird. Gemäß der Systematik der IUPAC-Nomenklatur heißt der komplette Name 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, eine Abkürzung für 1,3,7-Trimethylxanthin - nach der chem. Herleitung von Coffein aus xanthine. Sie gehören zur Familie der natürlich auftretenden Purine, ebenso wie die strukturartigen Dimethylxanthine Theophyllin u. Theobromin. 2.

Der Aufbau von Koffein setzt sich aus einem doppelten Ring mit mehreren außenliegenden Substitutionen zusammen. Sie bestehen aus zwei Ring, einem 6er und einem 5er Ring, die je zwei Stickstoffatome haben. Koffein enthält noch eine Methyl-Gruppe (-CH3) an N-1, N-3 und N-7. Theophylline fehlen N-7 der drei Methyl-Gruppen, Theobromine fehlen N-1. Reines Koffein ist ein weisses, geruchsneutrales, kristallines Puder mit einem bitteren Nachgeschmack.

Koffein kommt in zwei enantiotropen polykristallinen Formen vor. Bei Xanthinderivaten wie Koffein spricht man von schwachen Basen, weil sie über ihre Stickstoff-Atome H-Atome aufnehmbar sind. Koffein ist der wichtigste Wirkstoff des Kaffees. Auch Theophyllin und Theobromin sind eng mit Koffein verwandt und kommen in vielen Pflanzenarten vor. Naturkoffeinhaltige Produkte: Eine Kaffeetasse (150 ml) beinhaltet ca. 30 bis 100 Milligramm.

Ein kleiner Espresso (30 ml) ca. 40 ml Koffein. Je nach Zubereitungsart kann eine Schale schwarzer Tee bis zu 50 Milligramm ausmachen. 100 Gramm trockene Teeblätter beinhalten mehr Koffein als die gleiche Anzahl an gerösteten Bohnen. Auch Kakao beinhaltet ein wenig Koffein (ca. 6 Milligramm pro Tasse), aber in erster Linie theobromine.

Schoko enthält neben Koffein (Milchschokolade ca. 15 mg/100 g, Zartbitterschokolade bis 90 mg/100 g )[11] auch Theobrom und andere anregende Stoffe. Folgende Produkte werden in der Regel mit synthetischem Koffein vermischt. In einigen Fällen wird aber auch das natürliche Koffein, das bei der Entkoffeinierung von Kaffee entsteht, mitverwendet. Insbesondere sogenannte Wellness-Produkte, das natürliche Koffein wird oft als Guaraná-Extrakt beigefügt.

Kaffeebonbons (ca. 80 bis 500 Milligramm Koffein pro 100 Gramm, ca. 3,3 bis 8 Milligramm Koffein pro Bonbon). "Der Koffeingehalt von 50 Milligramm pro Kapsel liegt bei "Aspirin forte"; bei normalem Koffeingehalt. "Scho-Ka-Kola " (Energie-Schokolade, Gubor Finste Schokolade GmbH) beinhaltet 200 Milligramm Koffein aus Kakao, Kaffe und Kolanuss. Koffein Natriumsalz, ein Koffeinsalz, das seine Wasserlöslichkeit steigert, wurde früher als Kreislauf- und Atemwegsstimulans und Diuretikum eingenommen.

Koffein ist die am meisten verbrauchte pharmakologische Wirksubstanz der Welt. Das Koffein wirkt vor allem (siehe auch Koffeinismus): Obwohl Koffein ein verhältnismäßig weites Wirkspektrum hat, ist es in erster Linie ein Stimulans bei niedrigen Einnahmemengen. Dies wird allgemein als eine anregende, anregende Kraft auf die Seele verstanden, die den Trieb und die Aufmerksamkeit erhöht und Ermüdungserscheinungen ausräumt.

Man unterscheidet zwischen einer stimulierenden und einer anregenden Eigenschaft von Koffein, für die eine erhöhte Dosierung erwünscht ist. Diese zentrale Anregungswirkung des Koffeins tritt bei niedrigen Dosen nahezu ausschliesslich in den Vordergrund, d.h. sie beeinflußt vor allem grundlegende psychologische Funktionen wie Trieb und Laune. Erhöhte Koffeinkonzentrationen wirken sich auch auf die Zentren des Gehirns aus, während niedrigere Koffeinkonzentrationen vor allem die Sinnesorgane der Großhirnrinde betreffen.

Sein breites Aktivitätsspektrum hat das Koffein mehreren aktiven Komponenten zu verdanken, die in gewisse zelluläre Prozesse auf der molekularen Stufe einwirken. Koffein kann die Blut-Hirnschranke nahezu unbehindert durchdringen und entwickelt seine stimulierende Funktion vor allem im zentralen Nervensystem. Koffein beugt bei höherer Dosierung dem Enzymabbau von cAMP (cyclisches Adenosin-3',5'-Monophosphat) vor. Koffein inhibiert jene Fermente, die für den Abbaus der zyklischen zu azyklischen AMPs zuständig sind.

Begrenzt Koffein den Zusammenbruch von cAMP, dauert die durch cAMP hervorgerufene Adrenalinfreisetzung mehr Zeit. Koffein beugt der dämpfenden Kraft von Azidosin vor und erhöht die Wirkungsdauer des Adrenalins. Bei der Einnahme hoher Koffeinmengen über einen längeren Zeitraum ändern sich die Nervenzelle. Der stimulierende Effekt von Koffein ist daher sehr begrenzt.

In der wissenschaftlichen Fachliteratur ist man sich nicht einig, ob Koffein wirklich ein Suchtstoff ist. Das Koffein hat mit anderen Betäubungsmitteln vor allem die Entstehung von Verträglichkeit, psychischer und physischer Abhängigkeiten mit Entzugssymptomen gemein. Koffein in Luxusgütern wie Schwarztee oder Pralinen kann für die Kleinen besonders schwierig sein: Drei Koksdosen und drei Schokoladenriegel beinhalten etwa so viel Koffein wie zwei Kaffeetassen (etwa 200 mg Koffein).

Ein positiver Effekt von Koffein ist, dass es alkoholbedingte Entzündungen der Pankreas ausgleicht. Koffein war auf der Liste des International Olympic Committee, aber die Grenzen waren so hoch, dass die Athleten sicher Kaffe zum Fruehstueck trinkt. Nichtsdestotrotz wurde der Spanier Óscar Sevilla (Team Kelme) am Sonntag, 24. Juni 2000, "positiv" auf Koffein geprüft und von seinem Verein von der Straßenweltmeisterschaft ausgenommen.

Das Stimulans Koffein wurde zum Stichtag des Jahres 2004 von der Welt-Anti-Doping-Agentur von der Verbotsliste entfernt. Koffein gibt Calcium2+ Ionen aus dem Endoplasma-Netz in sehr hohen Konzentrationen ab (ab ca. 10 ml im Zelläußeren). Wegen dieser Eigenschaften wird Koffein in der Physiologie erforscht.

Da die erforderliche Dosierung die tödliche Dosierung von Säugern bei Weitem übertrifft, wird Koffein nur in In-vitro-Versuchen verwendet. Koffein erhöht die Herzfrequenz erhöhende Auswirkung von Sympathomimetika. Bei gleichzeitigem Verzehr von Salicylsäure oder Peracetamol können 50 mg Koffein eine relativ schmerzstillende Auswirkung von 1,3 bis 1,7 haben (mögliche Einsparungen bei den Schmerzmitteln). Theophyllin wird durch Koffein reduziert.

Werden gleichzeitig antibiotische Mittel der Gyrasehemmer (Chinolone) eingenommen, kann die Ausschüttung von Koffein und dessen Abbau-Produkt Paxanthin verzögert werden. Koffein kann eine eventuelle Abhängigkeiten von Stoffen des Ephedrintyps verstärken. Menschen mit Zirrhose der Leber (mögliche Anhäufung von Koffein), Menschen mit Herzrhythmusstörungen wie z. B. Nebennieren /Tachykardien/Extrasystolen (mögliche Verstärkung), Menschen mit Hyperthyreoidismus (mögliche Erhöhung der Nebenwirkung von Koffein) und Menschen mit Angst-Syndrom (mögliche Verstärkung) sollten Koffein in niedrigen Dosierungen (ca. 100 mg/Tag) mitnehmen.

Koffein kann aus Tee-Blättern oder Kaffee-Bohnen extrahiert werden, zum Beispiel mit einem speziellen Aufsatz. Koffein wird in der Industrie vor allem durch Traubensynthese produziert. Die Verstoffwechselung von Koffein ist artspezifisch.

Ungefähr ein gutes Jahrzehnt verschiedene Koffein-Metaboliten können aus dem Harn gewonnen werden, aber weniger als 3% des ursprünglichen Koffeins. Hauptausscheidungen im Harn sind Di- und Monomethylxanthine sowie Mono-, Di- und Trimethylharnstoffe. Das pharmakokinetische Verhalten von Koffein ist von vielen internen und externen Einflüssen abhängig. Das Koffein wird über den Magen-Darm-Trakt sehr schnell und fast komplett in die Blutzirkulation aufgenommen: Etwa 45 min nach der Einnahme wird fast das ganze Koffein absorbiert und steht dem Metabolismus zur freien Verfuegung (Bioverfuegbarkeit: 90-100 %).

Koffein wird bei karbonisierten Getränke noch schneller absorbiert. Nach der Absorbierung des Koffeins ist die höchste Konzentration im Blutplasma 15 bis 20 minuten. Das Koffein im Blutplasma hat eine Halbwertzeit zwischen 2,5 und 4,5 Std. (andere Ursachen sind 3-5 Std.) bei gesunder Ernährung. Im Gegensatz dazu steigt die Halbwertzeit auf durchschnittlich 80 Std. (36-144 Std.) bei Säuglingen und weit über 100 Std. bei Frühgeborenen.

Für die Frau im letzen Schwangerschaftsdrittel beträgt sie 15 Std. Es ist auch bekannt, dass das Verzehr von Pampelmuse vor der Einnahme von Koffein die Halbwertzeit des Koffeins erhöht, da die bittere Substanz der Pampelmuse den Stoffwechsel des Koffeins in der Leberwelt inhibiert. Laut einer Studie aus dem Jahr 2003 könnte die Kombination aus Ethanol und Koffein auch eine gute Therapie für Schlaganfälle sein.

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